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| 1985年 昭和60年 義明51歳 |
1月2日 | 国土 | 北海道七飯町 | 七飯スキー場開業 |
| 3月2日 | 国土 | 北海道富良野市 | ８５FISワールドカップ富良野大会開催 | |
| 4月1日 | プリンス | － | 商品券｢プリンスチケット｣を発行開始 | |
| 4月25日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 西武山口線新交通システム開業（2.8ｋｍ） | |
| 4月25日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 西武園ゆうえんち改良工事完成 | |
| 4月 | 鉄道 | 長野県軽井沢町 | 西武観光「ゴルフトレイン軽井沢72」運行 | |
| 5月20日 | 鉄道 | 東京都保谷市 | 東伏見アイスアリーナインドアテニスコート開業 | |
| 5月30日 | 鉄道 | 埼玉県秩父市 | 西武鉄道と秩父鉄道直通運転基本協定調印式 | |
| 7月5日 | 伊豆箱 | 静岡県沼津市 | 三津航路「竜宮丸」就航（80ｔ、第25龍宮丸の代替） | |
| 7月25日 | 伊豆箱 | 神奈川県箱根町 | 芦ノ湖航路に新双胴旅客船「はこね丸」就航（260ｔ、第二くらかけ丸の代替） | |
| 10月2日 | プリンス | 大阪府守口市 | 守口プリンスホテル開業（175室、松下興産と提携） | |
| 10月10日 | 近江鉄 | 滋賀県彦根市 | 彦根スケートリンク開業 | |
| 12月10日 | バス | 新潟県新潟市 | 【高速バス】池袋－新潟間開設（新潟交通、越後交通）所要5時間 | |
| 12月14日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | 苗場スキー場6人乗りゴンドラ開業 | |
| 12月16日 | 国土 | 北海道上士幌町 | 国土計画㈱が糠平温泉リフト㈱に経営参加決める | |
| 12月18日 | ゴルフ | 宮崎県 | 西武ゴルフ㈱、宮崎県、小林市、南郷町と立地協定調印 | |
| 12月18日 | 国土 | 北海道七飯町 | 七飯ゴンドラ開業 | |
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国土 | － | 国土計画アイスホッケー部が第20ｊ回日本アイスホッケーリーグで優勝 | |
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ﾗｲｵﾝｽﾞ | － | 西武ライオンズ、パリーグ優勝 | |
| 1986年 昭和61年 義明52歳 |
2月22日 | 国土 | 長野県軽井沢町 | 軽井沢スケートセンターで’８６世界スプリント・スピードスケート選手権開催 |
| 3月1日 | 国土 | 北海道富良野市 | ８６FISワールドカップ富良野大会開催 | |
| 3月23日 | 鉄道 | 東京都田無市 | 西武新宿線田無駅で電車追突事故204人重軽傷 | |
| 3月26日 | 国土 | 愛知県蒲郡市 | 蒲郡市議会で旧蒲郡ホテルの売却案可決 | |
| 3月29日 | 国土 | 神奈川県箱根町 | 箱根プリンスホテルレイクサイドロッジ（77室）、アネックス27棟開業、中国料理獅子 開業 | |
| 6月28日 | プリンス | 東京都港区 | 品川プリンスホテル別館開業（257室計1273室となる） | |
| 6月29日 | 堤義明 | － | 堤義明、財団法人全日本スキー連盟（SAJ)会長就任 | |
| 7月5日 | ゴルフ | 北海道ニセコ町 | ニセコゴルフコース開業（18ホール） | |
| 7月12日 | 国土 | 長野県軽井沢町 | 軽井沢プリンスホテル国際会議場｢浅間｣、西館開業（102室） | |
| 7月19日 | 国土 | 群馬県水上町 | 水上高原プリンスホテル、ゴルフ場開業（212室、36ホール） | |
| 7月24日 | 伊豆箱 | 静岡県松崎町 | 松崎プリンスホテル開業（84室） | |
| 7月27日 | 鉄道 | 神奈川県大磯町 | 西武観光の｢ビーチトレインOISO号｣運行開始 | |
| 8月1日 |
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米国ハワイ州 | マウイプリンスホテル開業（300室） | |
| 8月5日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 西武鉄道㈱が所沢に本社を移転 | |
| 10月9日 | プリンス | 京都府京都市 | 京都宝ヶ池プリンスホテル開業（322室） | |
| 11月15日 | 国土 | 長野県軽井沢町 | 軽井沢スケートセンターアイスアリーナ開業 | |
| 11月15日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 新所沢ボウル開業（新所沢ステーションビル内、24レーン） | |
| 12月8日 | ゴルフ | 高知県土佐清水市 | 西武ゴルフ㈱、高知県、土佐清水市と観光開発協定調印 | |
| 12月14日 | 国土 | 群馬県水上町 | 水上高原スキー場開業 | |
| 12月18日 | 国土 | 北海道富良野市 | 富良野スキー場｢北の峰ゴンドラ｣「北の峰ターミナル」開業 | |
| 12月19日 | 鉄道 | 北海道富良野市 | ｢フラノエクスプレス｣運行開始 | |
| 12月19日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | 苗場プリンスホテル新館6号館開業（672室計1476室） | |
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堤義明 | － | 堤義明、財団法人日本鋼索交通協会会長就任 | |
| 1987年 昭和62年 義明53歳 |
1月7日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | 岩原ゴンドラ開業 |
| 2月28日 | 国土 | 北海道富良野市 | ８７FISワールドカップ富良野大会開催 | |
| 4月4日 | 国土 | 神奈川県横浜市 | 新杉田ボウル開業（44レーン） | |
| 4月29日 | 国土 | 神奈川県箱根町 | 箱根仙石原プリンスホテル開業（96室） | |
| 5月1日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 狭山スキー場グラススキーコース開業（世界初人工芝） | |
| 6月4日 | 国土 | 青森県平賀町 | 津軽高原ゴルフ場開業（18ホール） | |
| 7月31日 | 近江鉄 | 滋賀県彦根市 | 彦根プリンスホテル新宴会場「プリンスホール」「ゴールドホール」開業 | |
| 8月4日 | 国土 | 愛知県蒲郡市 | 蒲郡プリンスホテル開業（昭和9年築旧蒲郡ホテルを改装、27室）＜㈱蒲郡園地＞ | |
| 11月6日 | ゴルフ | 埼玉県飯能市 | 武蔵丘ゴルフコースで｢マツダジャパンクラッシック｣開催 | |
| 12月1日 | 鉄道 | 熊本県 | 西武鉄道㈱、熊本県、本渡市、五和町と進出協定調印 | |
| 12月2日 | プリンス | 熊本県熊本市 | 熊本プリンスホテル計画発表（九州産業交通と提携、熊本交通センター再開発） | |
| 12月20日 | 国土 | 秋田県阿仁町 | 森吉山阿仁スキー場開業 | |
| 12月20日 | 国土 | 秋田県森吉町 | 森吉山森吉スキー場開業 | |
| 12月23日 | バス | 富山県富山市 | 【高速バス】池袋－富山間開設（富山地鉄） | |
| 12月24日 | 国土 | 長野県山ノ内町 | ごりん高原スキー場、湯田中ロープウエー（国内最長ロープウェイ、１０１人乗）開業 | |
| 12月28日 | 国土 | 長野県山ノ内町 | 志賀高原プリンスホテル南館（240室）、焼額山第２ゴンドラ開業 | |
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堤義明 | － | 堤義明、財団法人国際観光開発研究センターの初代会長に就任 | |
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ﾗｲｵﾝｽﾞ | － | 西武ライオンズ、日本シリーズ優勝（4回目） | |
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国土 | 長野県軽井沢町 | 第1回軽井沢７２東急女子オープンゴルフトーナメント開催 | |
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国土 | 長野県軽井沢町 | 軽井沢スケートセンターにて第42回国民体育大会冬季大会開催 | |
| 1988年 昭和63年 義明54歳 |
2月1日 | 鉄道 | 米国ハワイ州 | マウナケアビーチホテルを譲受、開業 |
| 3月31日 | 不動産 | 神奈川県横浜市 | 横浜市の事業コンペ「八景島開発」に西武不動産決定 | |
| 4月27日 | 国土 | 神奈川県横浜市 | 新横浜インドアテニスコート、レストランプリンスビラ開業（7面、→新横浜プリンスホテ ルテニスコート） | |
| 5月20日 | 鉄道 | 熊本県 | 西武鉄道㈱、熊本県、牛深市、八代市と協定調印（大築島、法ヶ島、大島の３無人 島） | |
| 5月23日 |
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東京都港区 | ギャラリープリンス開業 | |
| 7月23日 |
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新潟県妙高村 | 妙高パインバレープリンスホテル開業（138室） | |
| 7月23日 | 豊島園 | 東京都練馬区 | 豊島園｢ハイドロポリス｣開業（ウオータースライダー） | |
| 7月26日 | 国土 | 神奈川県大磯町 | 大磯プリンスホテル３号館、国際会議場開業（328室計500室となる） | |
| 7月29日 | 国土 | 神奈川県箱根町 | 箱根湯の花温泉ホテル開業（60室） | |
| 8月26日 | 建設 | 広島県広島市 | 西武建設㈱、広島県、広島市が立地協定調印、会社更生中の金輪船渠を買収 | |
| 10月18日 | プリンス | 茨城県大洗町 | 大洗マリンタワー内にステーキ＆シーフードニューヨーク、プリンスバーガー開業 | |
| 11月4日 | ゴルフ | 埼玉県飯能市 | 武蔵丘ゴルフコースで｢マツダジャパンクラッシック｣開催 | |
| 11月19日 | 国土 | 静岡県伊豆長岡町 | 三養荘新館全館増築（21棟） | |
| 12月9日 | バス | 三重県伊勢市 | 【高速バス】池袋－伊勢市間開設（三重交通）所要7時間55分 | |
| 12月10日 | バス | 石川県金沢市 | 【高速バス】池袋－金沢間開設（北陸鉄道）所要7時間30分 | |
| 12月16日 | 国土 | 北海道深川市 | 深川スキー場開業 | |
| 12月21日 | 国土 | 北海道上士幌町 | 糠平温泉スキー場開業＜糠平温泉リフト㈱＞ | |
| 12月22日 | 国土 | 新潟県小千谷市 | 小千谷山本山高原スキー場開業 | |
| 12月24日 | 国土 | 北海道富良野市 | 新富良野プリンスホテル開業（407室） | |
| 12月24日 |
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新潟県妙高村 | 妙高パインバレースキー場開業 | |
| 12月24日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | かぐらゴンドラ開業 | |
| 12月24日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 西武園ゆうえんち「アイススケートリンク」開業（ボート池利用） | |
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国土 | 長野県軽井沢町 | 第1回軽井沢７２東急女子オープンゴルフトーナメント開催 | |
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ﾗｲｵﾝｽﾞ | － | 西武ライオンズ、日本シリーズ優勝（三連覇、5回目） | |
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国土 | － | 第56回全日本アイスホッケー選手権大会、第23回日本アイスホッケーリーグで優勝 | |
| 1989年 平成元年 義明55歳 |
1月2日 | 近江鉄 | 滋賀県伊吹町 | 伊吹山ゴンドラ開業 |
| 2月20日 | 建設 | 鹿児島県隼人町 | 西武建設㈱、鹿児島県、隼人町が立地協定調印 | |
| 3月9日 | 国土 | 長野県山ノ内町 | ＦＩＳワールドカップ志賀高原大会初開催 | |
| 4月1日 | プリンス | 神奈川県横浜市 | 横浜アリーナ開業（横浜市、キリンビール、プリンスホテル出資）＜横浜アリーナ＞ | |
| 4月1日 | 国土 | 長野県軽井沢町 | 軽井沢72ゴルフ西レッドコース、南クラブハウス開業 | |
| 4月22日 | プリンス | 滋賀県大津市 | 大津プリンスホテル開業38階建（540室） | |
| 4月29日 | プリンス | 福岡県北九州市 | 北九州プリンスホテル開業（三菱化成㈱と提携、220室、北九州市） | |
| 5月31日 | プリンス | 千葉県成田市 | 成田プリンスホテル営業終了、成田ウインズホテルとなる | |
| 6月23日 | バス | 滋賀県大津市 | 【高速バス】池袋－大津プリンスホテル間開設（近江鉄道）所要７時間50分 | |
| 8月1日 | 国土 | 神奈川県箱根町 | 神山コテージ開業（40棟、箱根プリンスホテルより送迎船） | |
| 9月29日 | ゴルフ | 宮崎県 | 西武ゴルフ㈱、宮崎県、延岡市、門川町が観光開発協定調印 | |
| 10月5日 | プリンス | 千葉県千葉市 | 幕張プリンスホテルプリンスホール開業 | |
| 11月25日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 所沢ステーションビル開業（獅子、ニューヨーク他） | |
| 12月10日 | 国土 | 神奈川県箱根町 | 箱根園スケートリンク開業 | |
| 12月13日 | プリンス | 東京都千代田区 | ステーキハウス「紀尾井町 桂」開業（紀尾井町ビル内） | |
| 12月22日 | バス | 新潟県上越市 | 【高速バス】池袋－上越市間開設（越後交通、頚城自動車）所要5時間20分 | |
| 12月23日 | 国土 | 秋田県千畑町 | 千畑スキー場開業 | |
| 12月23日 | 国土 | 岩手県雫石町 | 雫石第2ゴンドラ竣工（6人乗り、前年開業予定が遅れる） | |
| 12月23日 | 国土 | 青森県鯵ヶ沢町 | 鯵ヶ沢スキー場開業 |