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| 1990年 平成2年 義明56歳 |
1月26日 | 建設 | 徳島県徳島市 | 徳島プリンスホテル建設計画発表（Ｊと提携、JT徳島支店跡地） |
| 1月31日 | 不動産 | 神奈川県横浜市 | ㈱横浜八景島設立（資本金32億、社長黒田昭、西武不動産㈱50％出資） | |
| 4月3日 | 国土 | 長野県軽井沢町 | 軽井沢大日向ゴルフ場反対派住民（岩田薫代表）が堤義明を国土利用計画法違反 で告発 | |
| 4月4日 | － | 長野県山ノ内町 | 志賀高原裏岩菅山オリンピック滑降コース案を断念 | |
| 4月11日 | 堤義明 | － | 堤義明、JOC会長、日本体育協会副会長を辞任、後任は古橋広之進氏 | |
| 4月14日 | 国土 | 長野県軽井沢町 | 大日向ゴルフ場建設を断念 | |
| 4月20日 | 鉄道 | 米国ハワイ州 | ハワイプリンスホテルワイキキ開業（521室） | |
| 5月17日 | プリンス | 神奈川県横浜市 | 横浜プリンスホテル開業、旧館は「貴賓館」（予約制宴会場）として営業を開始し現在 に至る（441室） | |
| 5月30日 | 鉄道 | 神奈川県横須賀市 | 横須賀市EM跡地ホテルにプリンスホテルが内定（市街地再開発事業） | |
| 7月17日 | プリンス | 長崎県長崎市 | 長崎プリンスホテル開業（㈱三正と提携、183室、長崎プリンスホテル管理運営(三菱 重工や三菱商事も株主)が運営） | |
| 7月17日 | 伊豆箱 | 静岡県函南町 | ｢湯河原峠・レストランビアンカ｣開業 | |
| 7月25日 | 国土 | 岩手県金ヶ崎町 | 金ヶ崎ゴルフコース開業（18ホール） | |
| 7月25日 | 国土 | 神奈川県箱根町 | 神山ロッジ開業（16室） | |
| 7月27日 | 国土 | 北海道夕張市 | 夕張岳スキー場、第一種自然保護地域の建設を断念 | |
| 7月28日 | ゴルフ | 北海道七飯町 | 函館大沼プリンスホテル開業（本館292室、設計黒川紀章）西大沼温泉開業 | |
| 8月5日 | ゴルフ | 熊本県阿蘇町 | 阿蘇プリンスホテル、阿蘇プリンスホテルゴルフ場開業（180室、36ホール） | |
| 9月13日 | プリンス | 東京都港区 | 新高輪プリンスホテル国際館パミール開業（設計村野・森建築事務所） | |
| 9月13日 | プリンス | 東京都港区 | 新高輪プリンスホテル国際館パミールでIOC総会開催 | |
| 9月20日 | 国土 | 北海道釧路市 | 釧路オリエンタルホテルが国土計画㈱と資本業務提携 | |
| 9月28日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 中国割烹旅館掬水亭開業（21室） | |
| 10月27日 | 国土 | 神奈川県箱根町 | 龍宮殿新館開業（24室） | |
| 10月 | 鉄道 | 米国ハワイ州 | アイナカマリイコーポレション設立（→ロケラニリゾートコーポレーション） | |
| 11月4日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | ユネスコ村閉園 | |
| 12月6日 | バス |
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【高速バス】池袋－那智勝浦間開設（三重交通）所要10時間55分 | |
| 12月18日 | 国土 | 新潟県妙高村 | 燕温泉スキー場開業＜(有)燕温泉スキーリフト＞ | |
| 12月19日 | 近江鉄 | 福井県和泉村 | 福井和泉スキー場開業 | |
| 12月20日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | 土樽スキー場開業 | |
| 12月20日 | プリンス | オーストラリア | ゴールドコーストプリンスホテル開業（330室、オーストラリア、松下興産と提携） | |
| 12月22日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | 苗場プリンスホテル２号館開業（332室、24階建） | |
| 12月31日 | 国土 | 岩手県雫石町 | 雫石プリンスホテル開業（266室） | |
| 1991年 平成3年 義明57歳 |
3月22日 | 鉄道 | 神奈川県横浜市 | 新横浜西武ビル開業、｢ビアンカ｣、｢ヒップホップ｣、｢プリンスデリカ｣オープン |
| 4月23日 | 鉄道 | 埼玉県秩父市 | 西武秩父仲見世通り開業（西武秩父駅改修） | |
| 6月6日 | 国土 | 北海道広島町 | 札幌広島プリンスホテル開業（293室、→札幌北広島プリンスホテル） | |
| 7月8日 | バス | 長野県 | 【高速バス】池袋－佐久、小諸間開設 | |
| 7月24日 | 鉄道 | 埼玉県秩父市 | 秩父ミューズパークスポーツの森開業（テニスコート56面、流れるプール、波のプール） | |
| 9月5日 | プリンス | 埼玉県川越市 | 川越プリンスホテル、西武本川越ぺぺ開業（110室） | |
| 11月23日 | 鉄道 | 埼玉県秩父市 | 秩父ミューズパークアイススケートリンク開業 | |
| 12月18日 | 国土 | 北海道広島町 | 札幌広島プリンスホテルスキー場開業 | |
| 12月20日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | 苗場プリンスホテル4号館開業（290室計1800室となる、13階建） | |
| 12月22日 | 国土 | 北海道津別町 | 津別スキー場開業 | |
| 12月27日 | 国土 | 新潟県湯沢町 | 中里スキーセンター竣工 | |
| 12月 | 国土 | 新潟県妙高高原町 | 妙高国際スキー場三田原エリア開業 | |
| 1992年 平成4年 義明58歳 |
3月1日 | コクド | － | 国土計画㈱が㈱コクドに商号変更 |
| 3月20日 | プリンス | 神奈川県横浜市 | 新横浜プリンスホテル（1002室、42階建）、プリンスぺぺ開業 | |
| 4月17日 | 鉄道 | 埼玉県日高市 | 日高ゴルフコースが都市計画法違反と告発される（ゴルフ場許可待たず工事着工） | |
| 4月23日 | コクド | 神奈川県箱根町 | ホテル大箱根開業（106室）箱根仙石原プリンスホテル東館を急遽改称 | |
| 6月5日 | 建設 | 鹿児島県加世田市 | 西武建設㈱、鹿児島県、加世田市と立地協定調印 | |
| 6月25日 | コクド | 神奈川県大磯町 | 大磯滄浪閣バンケットホール開業 | |
| 7月14日 | 鉄道 | 米国ハワイ州 | ハワイプリンスゴルフクラブ開業（27ホール） | |
| 7月17日 | ゴルフ | 北海道ニセコ町 | ニセコ東山プリンスホテルゴルフコース羊蹄コース開業（18ホール） | |
| 7月23日 | 鉄道 | 埼玉県秩父市 | 秩父ミューズパークコテージ開業（100棟） | |
| 7月24日 | コクド | 群馬県水上町 | 水上高原ゴルフ場こぶしコース（18ホール）、クラブハウス開業 | |
| 8月1日 | コクド | 北海道広島町 | 札幌広島ゴルフコース南コース開業（18ホール） | |
| 8月28日 | プリンス | マレーシア | クラウンプリンスホテルペナン開業（295室、グロスべニュー社と提携） | |
| 9月18日 | 鉄道 | 米国ハワイ州 | ハプナゴルフコース開業（18ホール） | |
| 9月28日 | プリンス | 東京都港区 | 有栖川清水開業（赤坂プリンスホテル直営） | |
| 10月23日 | プリンス | 埼玉県飯能市 | 西武飯能ステーションビル、飯能プリンスホテル（60室）、飯能ボウル開業（西武バス飯能営業所跡地） | |
| 11月28日 | コクド | 新潟県湯沢町 | みつまたロープウエー竣工（121人乗り）輸送力が３倍に | |
| 12月14日 | コクド | 長野県軽井沢町 | 軽井沢プリンスホテルメインバンケットホール｢長野｣開業 | |
| 12月23日 | コクド | 群馬県嬬恋村 | 嬬恋高原ホテル新客室棟開業（60室計112室となる） | |
| 1993年 平成5年 義明59歳 |
1月14日 | 建設 | 鹿児島県南種子町 | 西武建設㈱、鹿児島県、南種子町と立地協定調印 |
| 2月3日 | コクド | 岩手県雫石町 | 世界アルペン選手権盛岡雫石大会開催、悪天候で酷評 | |
| 4月1日 | プリンス | 千葉県千葉市 | 幕張プリンスホテル客室棟開業（1001室、49階建、設計丹下健三） | |
| 4月4日 | 鉄道 | 東京都東大和市 | 東大和スケートセンター開業 | |
| 4月6日 | 伊豆箱 | 静岡県大仁町 | 大仁ホテル宴会場「富士」開業 | |
| 4月10日 | コクド | 長野県軽井沢町 | 馬越ゴルフコース開業（9ホール） | |
| 4月24日 | コクド | 長野県軽井沢町 | 和美ゴルフ練習場、和美パー３コース開業 | |
| 5月8日 | 不動産 | 神奈川県横浜市 | 横浜八景島シーパラダイス開業＜㈱横浜八景島＞ | |
| 6月1日 | コクド | 北海道釧路市 | 釧路プリンスホテル開業（400室、釧路オリエンタルホテルと提携、土地オリエンタル企画所有） | |
| 6月16日 | 建設 | 徳島県徳島市 | 徳島プリンスホテル開業（211室、JTと提携) | |
| 7月2日 | バス | 長野県 | 【高速バス】練馬営業所－臼田、上田間3路線開設（千曲バス、西武高原バス） | |
| 7月9日 | ゴルフ | 宮崎県小林市 | 生駒高原宮崎小林ゴルフコース、コテージ18棟開業（18ホール） | |
| 7月17日 | コクド | 長野県軽井沢町 | 軽井沢スケートセンターに千ヶ滝温泉開業 | |
| 7月17日 | コクド | 長野県軽井沢町 | 千ヶ滝ショッピングプラザ開業 | |
| 7月20日 | 鉄道 | 埼玉県飯能市 | 正丸峠ガーデンハウス開業 | |
| 7月24日 | 鉄道 | 埼玉県長瀞町 | 西武長瀞ホテルコテージ開業（8棟） | |
| 9月21日 | 商事 | 埼玉県入間市 | バーガーキング入間店開業（1号店） | |
| 9月22日 | 商事 | 埼玉県入間市 | 西武入間ぺぺ開業（入間市駅） | |
| 9月22日 | コクド | 静岡県伊豆長岡町 | 三養荘本館6室改修、新館増築9棟開業 | |
| 10月9日 | 商事 | 神奈川県横浜市 | バーガーキング新横浜店開業（2号店） | |
| 11月13日 | プリンス | 神奈川県横須賀市 | 横須賀プリンスホテル開業（20階建、160室、満室になっても採算の取れないホテル） | |
| 11月22日 | 不動産 | 米国ハワイ州 | マケナゴルフコース36ホール開業 | |
| 12月16日 | 鉄道 | 埼玉県長瀞町 | 西武長瀞ホテル大宴会場開業 | |
| 12月22日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | ユネスコ村大恐竜探検館開業 | |
| 12月22日 | 商事 | 東京都練馬区 | バーガーキング大泉店開業（3号店） | |
| 12月23日 | コクド | 栃木県日光市 | 日光菖蒲ヶ浜スキー場開業 | |
| 1994年 平成6年 義明60歳 |
2月1日 | コクド | 新潟県湯沢町 | 田代スキー場ロープウエーが駅舎に衝突事故6人怪我 |
| 3月19日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | ユネスコ村メリーゴーランド開業 | |
| 4月21日 | バス | 三重県 | 【高速バス】池袋－志摩スペイン村間開設 | |
| 4月22日 | 商事 | 東京都新宿区 | バーガーキング高田馬場店開業（4号店） | |
| 4月27日 | プリンス | 滋賀県大津市 | 大津プリンスホテルコンベンションホール「淡海（おうみ）」開業 | |
| 5月20日 | コクド | 米国アラスカ州 | アンカレジ・ゴルフコース開業（18ホール） | |
| 6月17日 | バス | － | バス止めた運転手解雇は無効と東京高裁逆転判決（西武バス解雇事件） | |
| 7月1日 | コクド | 長野県軽井沢町 | 軽井沢・浅間ゴルフコース開業（18ホール、ツーサム（二人）専用コース） | |
| 7月21日 | ゴルフ | 宮崎県南郷町 | 日南海岸南郷プリンスホテル開業（84室） | |
| 7月22日 | 鉄道 | 埼玉県飯能市 | 正丸峠コテージ開業（40棟、老朽化したバンガローの代替） | |
| 7月23日 | コクド | 神奈川県箱根町 | 箱根プリンスホテル新館開業（46室） | |
| 7月30日 | コクド | 青森県鯵ヶ沢町 | 鯵ヶ沢プリンスホテル開業（187室）、鯵ヶ沢高原ゴルフ場開業（36ホール） | |
| 8月8日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 西武園競輪場改修工事１・２期終了（工費80億、500ｍバンクを400ｍバンクに変更） | |
| 8月12日 | 鉄道 | 米国ハワイ州 | ハプナビーチプリンスホテル開業（350室） | |
| 8月25日 | 建設 | 広島県広島市 | 広島プリンスホテル（550室）、マリーナ、広島プリンスホテルボウリング場（6レーン)開業 | |
| 8月26日 | コクド | 米国アラスカ州 | アリエスカプリンスホテル開業（３０７室、西武アラスカ） | |
| 9月21日 | コクド | 長野県軽井沢町 | 軽井沢ゴルフ練習場移転開業（100打席） | |
| 11月7日 | 鉄道 | 埼玉県所沢市 | 西武第二ビル完成（西武建設、西武運輸他入居） | |
| 12月3日 | プリンス | 東京都港区 | 品川プリンスホテル新館開業（1736室計3009室となる、39階建）＜１期＞ | |
| 12月7日 | 鉄道 | 東京都練馬区 | 西武有楽町線（新桜台－練馬間）開通、練馬高野台駅開業 | |
| 12月15日 | ゴルフ | 北海道ニセコ町 | ニセコ東山プリンスホテル新館開業（506室） |